Начинается Великая отечественная война. 13-летний мальчик Иван теряет всех близких. Отец ушёл на фронт, мать погибла при бомбёжке. Ивану приходится выживать, полагаясь только на свои силы. Он эвакуируется за Урал, устраивается на завод и даже находит возможность помочь незнакомым людям.
Русь начала XV века. Страну раздирают княжеские междоусобицы. Набеги татар, голод и мор преследуют народ. В эту трагичную эпоху появляется на Руси великий живописец.
Жила-была хорошая добрая девушка Настенька. Злая мачеха заставляла ее работать, не давая продыху. Однажды она решила избавиться от падчерицы и отправила ту замерзать в зимний лес. В этих же краях жил паренек Иван. Он полюбил Настеньку, да вот только был он большим хвастуном, потому лесной колдун и превратил его в медведя.
1942 год, оккупированный Краснодон. Вчерашние школьники создают подпольную организацию и начинают борьбу: распространяют листовки, освобождают группу пленных красноармейцев, сжигают немецкую биржу, спасая соотечественников от фашистского рабства, в день годовщины Октября развешивают красные флаги.