Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она - «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и - невероятно забавен!
Тяжела и неказиста жизнь... молодого и симпатичного менеджера среднего звена в крупной авиакомпании, базирующейся в Чикаго. Во-первых, «большой босс», вечно пристающий со своими дурацкими и почти невыполнимыми заданиями. Во-вторых, начальница рангом поменьше, но ничуть не менее приставучая, причем, домогающаяся сексуально.