Люси, лучшая сотрудница нью-йоркского брачного агентства, мастерски составляет пары, но сама ни с кем не встречается в уверенности, что выйдет замуж только за очень богатого. Однажды на свадьбе клиентов Люси знакомится с братом жениха, мужчиной во всех отношениях приятным и к тому же миллионером, и в этот самый момент в её жизнь возвращается бывший парень — актёр-неудачник, которого она...
Джонатан — неудавшийся писатель и пьяница. После болезненного разрыва с девушкой он решает подражать своим любимым персонажам из романов Чендлера и Хэммета. Теперь парень притворяется частным детективом и берётся за разные дела, раскрывая одни и ещё больше запутывая другие.
Обязанности сержанта армии Соединенных Штатов Уилла Монтгомери просты и печальны - он должен лично сообщать жёнам погибших солдат о том, что их мужья не вернутся с фронта живыми. Сложно представить этическую дилемму «посланника смерти», ведь у сержанта Монтгомери появились чувства к одной из солдатских вдов.
Марго решает навестить свою сестру Полин после получения известия о предстоящем замужестве родственницы - удивительно, но ее выбор пал на ничем не примечательного Малькольма. Вместе с Марго в поездку отправляется и ее сын Клод.
С матерью-одиночкой Сэмми случилось сразу очень много событий. Ее восьмилетний сын Руди начал представлять себе своего отца, которого он не видел, в образе героя. Сама Сэмми возобновляет отношения с одним из предыдущих бойфрендов. На работе у Сэмми новый босс, который вводит свои необычные правила. Ее брат Терри приезжает погостить после того, как несколько месяцев от него совсем не было вестей.