Три этапа в жизни Сидни Холла, который пишет книгу о своем поколении, а затем исчезает без следа.
Ультраконсервативная и насквозь элитарная школа для богачей встает на уши с появлением нового студента – эпатажного и свободолюбивого подростка Билли Блума. Он потрясает «приличное общество», одеваясь и красясь, как девушка. В ответ на жестокую массовую травлю Билли решает участвовать в конкурсе «Королева школы».
Джейк - дамский угодник, каких свет не видывал. Он с легкостью завоевывает женские сердца, а потом разбивает их. Лэйни – его полная противоположность, она ещё со студенческих лет влюблена в одного мужчину, но чем больше проходит времени, тем очевиднее становится, что с ним у неё нет будущего. У этих двоих есть одна романтическая история из прошлого. История, которая может помочь им изменить себя.
Фильм рассказывает о Джордже — жителе Нью-Йорка, который лишился крыши над головой и был вынужден поселиться в ночлежке. Именно в ее стенах ему и приходится по кускам собирать собственную жизнь и заодно пытаться наладить отношения с дочерью.