Детектив Уильям Сомерсет — ветеран уголовного розыска, мечтающий уйти на пенсию и уехать подальше от города и его грешных обитателей. За семь дней до пенсии на Сомерсета сваливаются две неприятности: молодой напарник Миллс и особо изощренное убийство. Острый ум опытного следователя сразу определяет, что за этим преступлением, скорее всего, последуют другие.
Она - счастливая женщина. У неё есть все. У неё есть съёмная квартира, за которую многие готовы удавиться. У неё прекрасная, прекрасная работа. Она знакома с тысячей известных писателей, редакторов и издателей. Она устраивает наиболее престижные литературные чтения в Нью-Йорке. Он - счастливый мужчина. Утром он встаёт и слушает как чирикают птицы.
Мечтая обрести статус «крутого парня», старшеклассник Роннит Миллер, считавшийся полным неудачником, внезапно получает шанс резко повысить свой авторитет. Узнав, что самая популярная девчонка школы Синди Манчини отчаянно нуждается в деньгах, Ронни предлагает ей тысячу долларов - в обмен на месяц, в течение которого она будет изображать его подружку и научит, как стать первым парнем в классе!