Бен Кронин – баловень судьбы. Он встречается с красивой девушкой и усердно тренируется, чтобы попасть в университетскую команду по плаванию. Всё резко меняется, когда в город приезжает Мэдисон Белл. Их первые встречи довольно невинны, но вскоре она становится самой верной фанаткой Бена и превращает его жизнь в кошмар.
Тони, Мак, Рэббит, Фостер и Фава – полицейские штата Вермонт - живут просто припеваючи. Патрулируя небольшую территорию близ канадской границы, полицейские обленились настолько, что уже просто откровенно «забивают» на работу. Но когда в городе урезают бюджет, что начинает сильно угрожать их карману, 5 друзей объединяются в борьбе за выживание.
В жизни газетного магната Уильяма Пэрриша появляется сама Смерть, принявшая обличье молодого человека по имени Джо Блэк. Смерть, уставшая от своих привычных обязанностей, предлагает Пэрришу необычное соглашение: магнат станет проводником Джо в мире живых, а по окончании каникул Смерть заберет Пэрриша с собой.