Капитану Джеку Воробью предстоит столкнуться с женщиной из своего прошлого Анжеликой. Она вынуждает его взойти на корабль «Месть Королевы Анны», которым управляет коварный злодей Черная Борода. И теперь Джек не знает, кого бояться больше — ужасного злодея или же своей давней подруги.
После ночи кутежа в Городе Грехов двое совершенно незнакомых людей просыпаются в одной постели и пытаются восстановить ход событий вечера. Оказывается, они поженились и взяли огромный джек-пот. И вот на свежую голову молодожены (каждый сам про себя) разрабатывают план, как отделаться от своей «второй половины» и получить весь куш. Там, где замешаны деньги, нет места любви.