Не верящий в длительные отношения ловелас Чарли заключает пари со своими друзьями, которые убеждены, что он непременно влюбится в женщину, если проведет с ней хотя бы месяц. Вскоре уверенный в своей правоте Чарли встречает очаровательную и загадочную Еву. Поначалу он был уверен, что это будет лишь очередная ничего не значащая интрижка, но в какой-то момент понял, что хочет чего-то большего...
Фильм рассказывает о трех близких подругах – Кейт, Иви и Чарли, которые погрязли в повседневной рутине. Кейт проводит свои дни на посредственной работе, а ночами пребывает в одиночестве или же на свиданиях, которые постоянно заканчиваются для нее неудачами. Иви замужем, но родня мужа сводит ее с ума. У Чарли есть девушка ее мечты, но там тоже не все гладко.