Сюжет разворачивается вокруг парня по имени Куин Берман, который сталкивается с кризисом среднего возраста после того, как его сотрудница признается ему в любви. Ситуация осложняется из-за того, что это произошло прямо перед тем, как Куин собрался делать предложение руки и сердца своей девушке Девон.
Дэн — вдовец, отец трёх дочерей, остроумный журналист, ведущий популярной колонки полезных советов в престижной газете. Но когда Дэн влюбляется (и не в кого-нибудь, а в невесту собственного брата), то с удивлением для себя обнаруживает, что советы, которые на протяжении многих лет он давал своим читателям и дочерям, в его случае не действуют.
Очаровательная интриганка Макс Коннерс и ее прилежная ученица (она же - дочь) Пейдж – отличная команда. Некоторые матери учат своих дочерей музыке, танцам и этикету, а Макс передала Пейдж все, что узнала сама за многие годы об авантюрах, мошенничестве и обольщении. Отсутствие капитала, по их мнению, - лишь временное явление, легко поправимое при помощи мужчин.
Добропорядочный Микки Фелгейт влюбился в дочь нью-йоркского гангстера Джину Витале. Но узнает об этом, когда речь уже зашла о свадьбе. Эта новость не сильно смутила Микки, да и Фрэнк Витале оказался милейшим человеком и встретил будущего зятя с распростертыми объятиями. Микки, можно сказать, был досрочно принят в «семью».
Поздней ночью на радио зачитывают письмо мальчика, который ищет маму. Сотни женщин со всей страны откликаются, и только одна из них понимает — отец ребенка и она предназначены друг для друга, пусть даже между ними сотни миль. И не беда, что она обручена, а её новый избранник ещё не знает о ней.