Винс — адвокат, который привык выигрывать везде и всюду. Победитель по жизни, он меняет девушек, как перчатки. Успешный холостяк, для которого доступна любая девушка в баре... кроме Джейн. Знакомство со сногсшибательной блондинкой Джейн ставит жизнь Винса сног на голову. И теперь главная его цель — заполучить ее любой ценой. Но для этого придется играть по ее правилам.
Бобби - вор-карманник, на котором висит крупный долг отца. Матери он врет, что работает на Уолл-Стрит, сам же, надев строгий костюм и начистив ботинки, спускается в подземку и целый день обчищает карманы людей. Все окончательно переворачивается с ног на голову, когда девушка, с которой Бобби однажды переспал, заявляет ему, что беременна.