1930-е годы, разгар Великой депрессии. Чарльз Ховард, владелец успешной компании по продаже автомобилей, после смерти сына и развода увлекается верховой ездой. Он покупает конюшню и нанимает Тома Смита в качестве тренера для лошадей. Смит убеждает его купить невзрачного и непослушного жеребца с хорошей родословной. Затем Смит нанимает наездника — талантливого Джона Полларда.
Дэвид Вагнер - дитя девяностых. Но он увлечен телевизионным шоу «Плезантвиль», где действие происходит в 50-е годы в небольшом одноименном городке, где все шикарны, веселы и непорочны, и жизнь удивительно приятна. Заворожённый этим утопическим миром Дэвид воображает себя в «Плезантвиле», где он наконец-то избавился бы от своей взбалмошной и помешанной на парнях сестры Дженнифер.