Внешне вполне среднестатистический американец Майкл Салливан живёт жизнью нормального гражданина 30-х годов XX века. Он хороший отец, крепкий семьянин, ответственный работник; но одно не дает покоя его старшему сыну Майклу — куда именно отец уезжает на своей машине каждое утро и что за люди окружают его — в костюмах идеального покроя, но со странной хитрецой в глазах?
Конор О’Нил, азартный игрок и спекулянт, погряз в долгах перед букмекерами. Чтобы расплатиться, мужчина решает занять нужную сумму у друга, однако тот предлагает другую схему: за 500 долларов в неделю Конор должен подменять его на посту тренера детской бейсбольной команды из одного из бедных районов Чикаго.