Действие картины начинается в 1936 году в баре Флориды, где Хемингуэй и Геллхорн впервые встретились. К тому времени он уже был знаменитым писателем, она — одна из величайших военных корреспондентов XX века. Их пятилетний брак начался с поездки в Испании, где бушевала гражданская война 1936—1939 года.
Голливуд, 1927 год. Звезда немого кино Джордж Валентайн и слышать не хочет о микрофонах на съемочной площадке. А безнадежно влюбленная в Валентайна статистка Пеппи Миллер стремительно набирает популярность в новом звуковом кинематографе.
Октябрьский вечер 2003 года. Студента Гарварда Марка Цукерберга бросает его девушка. Раздосадованный Марк, подогретый алкоголем, решает отомстить и публикует злобный и оскорбительный пост в адрес бывшей подруги. Но этого парню показалось мало. Он решает создать сайт, позволяющий сформировать рейтинг студенток по степени привлекательности.
Одна неделя из жизни в Лос-Анджелесе в 1983 году. Семь историй повествуют о ярких представителях той эпохи. Несмотря на разный социальный и материальный статус героев фильма, их связывает одинаковый распущенный и аморальный образ жизни. И неспособность осознать, что их «секс, наркотики и рок-н-ролл» неумолимо приведут к печальному концу.