Не сумев смириться с потерей маленького сына, Айрис отправляется в парк, где тот погиб, и сама собирается прыгнуть со скалы. От этого поступка её отговаривает внезапно оказавшийся там мужчина. Он провожает девушку до машины и вдруг нападает на неё. Айрис приходит в себя связанной в его машине и умудряется освободиться, но маньяк уже вколол ей парализующее вещество.
Вновь оказавшись в ирреальном мире, лихой капитан Джек Воробей неожиданно узнает, что является должником легендарного капитана «Летучего Голландца» Дэйви Джонса. Джек должен в кратчайшие сроки решить эту проблему, иначе ему грозит вечное проклятие и рабское существование после смерти. Вдобавок ко всему, срывается свадьба Уилла Тернера и Элизабет Суонн, которые вынуждены составить Джеку...