Роджер Гринберг стоит на перепутье. Потеряв работу, он не слишком торопится с поиском новой. Вместо этого Гринберг возвращается из Нью-Йорка в Лос-Анджелес, чтобы приглядывать за домом своего более успешного младшего брата. Так у него хотя бы будет бесплатное место для проживания. В родном городе он не находит понимания ни у старых друзей, ни у бывших коллег.
Внешне вполне среднестатистический американец Майкл Салливан живёт жизнью нормального гражданина 30-х годов XX века. Он хороший отец, крепкий семьянин, ответственный работник; но одно не дает покоя его старшему сыну Майклу — куда именно отец уезжает на своей машине каждое утро и что за люди окружают его — в костюмах идеального покроя, но со странной хитрецой в глазах?
Эта «черная» комедия рассказывает историю специалиста по рекламе по имени Роджер, меняющего женщин, как перчатки, который дает советы, как добиться благосклонности от противоположного пола, своему несовершеннолетнему племяннику, который никак не расстанется со своей девственностью. Фильм предоставляет зрителю возможность провести 24 часа, наблюдая за их диковатыми приключениями в Нью-Йорке.