Попав в переплет, биржевой маклер Райан Тернер остался без гроша в кармане, без работы, квартиры, любовницы и девушки. Но Тернер не привык сдаваться! Он хочет взять реванш и начинает писать в женской газетной колонке «Спросите Синди» от имени сбежавшей подружки. И быстро понимает, что на большинство вопросов просто не способен ответить.
Судьба в облике чернокожего Санты ставит перед Джеком непростой выбор. Он может быть президентом инвестиционной компании, жить в роскошной квартире, раскатывать на последней модели «Феррари» и при этом оставаться холостяком. А может стать семьянином, но работать продавцом автопокрышек, покупать одежду в супермаркете и ездить на минивэне.