Пейдж, будущая невеста, в канун Рождества отправляется на самолёте в Нью-Йорк, чтобы познакомиться с родственниками своего жениха Джека. По соседству с ней в самолёте сидит Дилан, который недавно пережил расставание с возлюбленной и летит на праздники к брату. Когда из-за метели авиарейс отменяют, Пейдж, Дилан и семейная пара вместе решают добраться до места назначения на арендованном автомобиле.
Чарли Сан-Клауд живет в тихом городке. Он преуспевает в спорте и готовится к учебе в престижном университете. Но случается трагедия – в аварии погибает его младший брат Сэм – и жизнь Чарли меняется. Он винит себя в случившемся. Прошлое не дает ему покоя. Спустя 5 лет после трагедии в город возвращается бывшая одноклассница Чарли – Тесс.