Нью-Йорк, 1799 год. Молодого констебля Икабода Крэйна отправляют расследовать загадочные убийства в местечко Сонная Лощина. Все жертвы погибли от меча всадника без головы — они обезглавлены, а головы исчезли. Крэйну приходится убедиться, что это не легенда, а страшная правда.
1694 год. Мистеру Нэвиллу предложено сделать рисунки имения Гербертов. Невероятно выгодный контракт не вызвал подозрений Нэвилла. На деле никто не собирался льстить его таланту, Нэвилл втянут в сеть опасных интриг. Его детальные до мелочей рисунки превращаются в улики готовящихся или уже совершенных преступлений. Нэвилл напрасно считает себя проницательным наблюдателем.