После катастрофического свидания «вслепую» родители-одиночки Лорен и Джим согласны только в одном: они не хотят больше видеть друг друга никогда! Полагая, что их знакомство окончено, обе семьи пользуются удобным случаем и отправляются в идеальный отпуск с детьми. А оказываются в одних и тех же гостиничных апартаментах на роскошном южноафриканском курорте аж на целую неделю.
Действие комедии происходит в 90-е 20 века в американском пригороде. Выпускница школы пишет свой «список дел», которые надо завершить до перехода в колледж. Все пункты списка непристойны и направлены на обретение сексуального опыта. Но девушка мало понимает, как получить заветный опыт, и попадает в смешные ситуации.