Лили Блум, несмотря на трудности детства, решает начать жизнь заново и переезжает в Бостон. Она мечтает о собственном бизнесе. Однажды она встречает нейрохирурга Райла Кинкейда, и между ними вспыхивают сильные чувства. Лили замечает в Райле черты, напоминающие ей об отношениях её родителей. В это же время в её жизни снова появляется первая любовь — Атлас Корриган.
2003 год, небольшой городок в штате Мэн. Одинокий пожилой миллиардер мистер Харриган берёт на подработку недавно потерявшего мать мальчика Крэйга, чтобы тот читал ему вслух классические романы. Так завязывается дружба между мальчиком и дедушкой. Пять лет спустя, уже будучи старшеклассником, Крэйг дарит старику iPhone, и тот начинает увлечённо пользоваться последним достижением техники.