Джейсон, Дэниел и Майкл – типичные обитатели Манхеттена, красивые остроумные парни. После того, как одного из них бросает подружка, они клянутся больше никогда не заводить с девушками серьезных отношений. Но очень скоро, после кучи «неловких моментов», они встречают настоящую любовь. И как теперь быть с дружеской сделкой?
Элли Дарлинг отправляется на поиски лучшего бывшего бойфренда в своей жизни, и это путешествие представляется ей абсолютно необходимым, после того, как она прочитала в журнале статью, предупреждающую о том, что люди, у которых в жизни было более 20 романов, упустили шанс найти свою настоящую любовь. Элли – настоящая современная героиня.
Серая и скучная жизнь 35-летнего Мориса Блисса переворачивается с ног на голову, когда он заводит интрижку с 18-летней дочерью своего приятеля-одноклассника.