У Энди две любви в жизни: его девушка Хлоя и профессиональный покер. Когда он попадает под перекрестный огонь во время неудачной попытки ограбления, Энди импульсивно крадет у преступников деньги и скрывается. Преступники, возглавляемые безжалостным главарем Джеком и его жестоким приятелем, выслеживают Энди и сообщают, что похитили Хлою и готовы отдать ее только за выкуп.
Обязанности сержанта армии Соединенных Штатов Уилла Монтгомери просты и печальны - он должен лично сообщать жёнам погибших солдат о том, что их мужья не вернутся с фронта живыми. Сложно представить этическую дилемму «посланника смерти», ведь у сержанта Монтгомери появились чувства к одной из солдатских вдов.
Майкл Клейтон, элитный нью-йоркский специалист, работает на одну из самых известных адвокатских компаний. Вот уже 15 лет он занимается тем, что защищает интересы богатых клиентов своей фирмы. Казалось бы, он может повернуть любую ситуацию выгодным для его клиента образом, за что за ним давно закрепилось прозвище «чистильщик». Но вдруг в его карьере наступает перелом.
В этой романтичной комедии нью-йоркский дизайнер мод Мелани Кармайкл внезапно оказывается очарована самым знатным холостяком города. Но прошлое Мелани хранит много тайн, включая Джейка, мужа, за которого она вышла замуж в средней школе и который отказывается разводиться с ней. Решив закончить их спорные отношения раз и навсегда, Мелани тайком возвращается домой в штат Алабама, но там она...
Действие фильма перемещается из Нью-Йорка то в Венецию, то в Париж и обратно, а в сюжете участвуют несколько персонажей, связанных между собой супружескими, родственными и дружескими отношениями.
Действие фильма вращается вокруг Челси Дердон, дочери известного художника. В восьмилетнем возрасте она стала свидетельницей ужасного зрелища. в огне пожара сгорел ее отец и его картины. Двадцать лет спустя Челси арестовывают за то, что она выкрала картину своего отца у торговца произведениями искусства. Челси уверена, что это не единственная картина, которая избежала огня.