Мафиозный киллер Майло получает задание убрать художницу Энн, случайную свидетельницу кровавых мафиозных разборок. Ей приходится броситься в бега — девушку неотступно преследуют мафиози и агенты ФБР. Обосновавшись в Сиэтле под новым именем, она устраивается в рекламное агентство. Но Майло, досконально изучившему все, что с ней связано, удается вычислить беглянку.
Действие фильма охватывает период с июня 1933 по июль 1934 гг. и рассказывает о судьбе знаменитого гангстера Джона Герберта Диллинджера, грабившего банки на Среднем Западе США. В центре сюжета — противостояние Диллинджера и специального агента ФБР Мэлвина Пёрвиса.