У Лонгфелло Дидза два неоспоримых таланта - он готовит самую вкусную в городе пиццу и сочиняет самые уморительные поздравительные открытки. Но однажды его спокойной жизни приходит конец - его дядя Престон Блэйк оставляет ему в наследство 40 миллиардов долларов, медиа-империю, футбольную и баскетбольную команды и личный вертолет.
Встретившись в толчее книжного магазина в канун Рождества, они попросту сталкиваются друг с другом, собирают рассыпавшиеся по полу покупки и расходятся каждый своим путем. Но судьба сталкивает их снова и снова. С таких встреч и начинается эта история.
Жизнь преуспевающего менеджера Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.
Драматург Айвэн Травальян работает на Бродвее. Вот-вот должна состояться премьера его новой пьесы, над которой он работал 2 года. Но продюсер всё откладывает и откладывает премьеру. Кроме того, Айвэна ожидает личная неприятность — его бросает жена Глория. Айвэн остаётся вместе с пятью детьми — со своим родным сыном и четырьмя детьми Глории от её трёх прошлых браков.