Выпускник школы Чарли Брюстер находится на пике своей ученической карьеры: он популярен среди сверстников и встречается с самой очаровательной девушкой во всей школе. Он становится настолько крут, что начинает избегать своего когда-то лучшего друга Эда. Неприятности для Чарли начинаются, когда по соседству прописывается Джерри.
Однажды страшный и бессердечный пират «Черная борода» материализовался в маленьком городке Новой Англии, он принужден путешествовать внутри времени до тех пор, пока не станет делать добрые дела. Он получает шанс вырваться, когда решает помочь спортивной команде колледжа, у которой нет ни малейшего шанса выиграть матч...