Четверо приятелей-старшеклассников выясняют, что никто из них ещё не имел сексуального опыта, и решают, что с девственностью надо обязательно расстаться до поступления в колледж. На носу выпускной бал, и у друзей осталось совсем мало времени, чтобы выполнить задуманное.
Рэчел такая же обычная студентка, как и другие середнячки, пытающаяся пережить выпускной семестр без лишних осложнений. К несчастью, она оказывается в центре скандала, когда дурацкая выходка, организованная компанией озабоченных шутников, заканчивается осложнениями. Когда одного из них забирают в полицию для допроса, подростки решают подставить и публично унизить Рэчел.
Начинающий писатель Лестер Гримм через друзей знакомится с Рамоной Рей, и между ними возникают чувства. Ревность овладевает Лестером, когда он узнаёт, что её бывший возлюбленный — успешный писатель Дэшилл Фрэнк. Чтобы узнать, остались ли у Фрэнка чувства к Рамоне, Лестер под подставным именем проникает на встречи групповой психотерапии к Фрэнку.