Дэвид Вагнер - дитя девяностых. Но он увлечен телевизионным шоу «Плезантвиль», где действие происходит в 50-е годы в небольшом одноименном городке, где все шикарны, веселы и непорочны, и жизнь удивительно приятна. Заворожённый этим утопическим миром Дэвид воображает себя в «Плезантвиле», где он наконец-то избавился бы от своей взбалмошной и помешанной на парнях сестры Дженнифер.
Группа подростков из академии Святой Риты отправляется на вечеринку Дня всех святых в заброшенное поместье Hull House. Несколько лет назад там были убиты несколько человек. Но тело одной девушки так и не нашли.