Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она - «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и - невероятно забавен!
Случайно познакомившись, страдающие синдромом Туретта парень и девушка отправляются в совместное путешествие в Канаду.
Генри Тернер - преуспевающий, но бессердечный нью-йоркский адвокат, готовый добиваться успеха любой ценой, даже за счет своих жены и дочери. Но однажды случается несчастье, которое обрывает стремительную карьеру Генри. Он оказывается недееспособным и к тому же полностью теряет все воспоминания о своей прошлой жизни.
Терри вырос в Адской кухне, небольшом ирландском квартале в западной части Манхэттена. Вернувшись в Нью-Йорк после десятилетнего отсутствия, он встречает своего лучшего друга детства Джеки, чей брат Фрэнки стал боссом ирландской мафии, а сестра Кэтлин, первая любовь Терри, превратилась в очаровательную женщину.
Молодая девушка ссорится со своими родителями и уходит из дома. Она бродит по улицам и встречает разных людей. Сперва домохозяйку, которая рассказывает ей о своих проблемах и немного помогает. Затем мужчину, который берёт бездомную девушку к себе домой. Между парочкой возникает любовь…