Для Эрики Бейн улицы Нью-Йорка стали домом и смыслом жизни. Будучи ведущей программы на радиостанции под названием «Прогулки по Нью-Йорку», она делится с радиослушателями звуками, которые слышит в своем любимом городе, и историями, которыми этот город делится с ней. А вечером она спешит домой к жениху Дейвиду Кирмани, любви всей её жизни.
В жизни газетного магната Уильяма Пэрриша появляется сама Смерть, принявшая обличье молодого человека по имени Джо Блэк. Смерть, уставшая от своих привычных обязанностей, предлагает Пэрришу необычное соглашение: магнат станет проводником Джо в мире живых, а по окончании каникул Смерть заберет Пэрриша с собой.
Когда юный Финн впервые увидел прекрасную Эстеллу, сердце его разбилось. Несмотря на предсказание, гласящее о том, что страсть к Эстелле не принесет ему ничего хорошего, Финн поклялся завоевать прекрасную девушку. Годы спустя, стараниями таинственного благодетеля, молодой художник Финн оказывается в Нью-Йорке, где опять встречает свою неразделенную любовь.