Успешный риэлтор Питер Клэйвен делает предложение женщине своей мечты и тут же сталкивается с неожиданной проблемой — у него нет лучшего друга, которому можно поручить важную миссию шафера на свадьбе. После череды специфических свиданий Питер наконец-то находит подходящего человека. Однако это знакомство осложняет отношения жениха и невесты.
Начинающий писатель Лестер Гримм через друзей знакомится с Рамоной Рей, и между ними возникают чувства. Ревность овладевает Лестером, когда он узнаёт, что её бывший возлюбленный — успешный писатель Дэшилл Фрэнк. Чтобы узнать, остались ли у Фрэнка чувства к Рамоне, Лестер под подставным именем проникает на встречи групповой психотерапии к Фрэнку.