Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она - «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и - невероятно забавен!
Зак Сайлер - самый популярный из старшеклассников, предмет обожания учителей и воздыхания девчонок. Он староста класса, капитан футбольной команды и один из первых по успеваемости. Бесспорно, Зак станет королем выпускного бала, но... этого везунчика предательски подводит королева! Зак и Тэйлор считались лучшей парой в школе, но Тэйлор, особа заносчивая и с огромным самомнением, бросает Зака за...