Дочь Малифесенты, школьница-подросток Мэл, возвращается на родной Потерянный остров, где заточены все поборники зла. Здесь зреет заговор нового поколения антигероев, жаждущих получить свободу. Разузнать об их планах и помочь своей подруге Мэл отправляется добрый король Бен, сын Красавицы и Чудовища. Но чтобы проникнуть в злодейскую среду, ему нужно научиться злодейским повадкам и манерам.
После прихода к власти молодой монарх выдает новый указ – «амнистию», по которой всем наследникам известных злодеев, которые находятся в заточении на острове, дается второй шанс. Всех отправляют в школу, в которой учатся дети Белоснежки, Рапунцель и других позитивных героев. Тут второму поколению предстоит определить для себя – продолжать дело родителей, или же начать все с чистого листа.
Бен и Гриффин находят старую бейсбольную карточку Хонуса Вагнера и решают продать её, чтобы Бену не пришлось выселяться из своего дома. Они отправляются в магазин для коллекционеров, которым владеет парень по имени Мошеннилл. После долгих торгов хозяин магазина соглашается заплатить ребятам за карточку 300 долларов.
Злая Королева, мечтающая выйти замуж за красивого и богатого Принца, выдворяет из дворца Белоснежку и берет власть в свои руки. Но милая девушка не погибла в темном дремучем лесу, а связалась с бандой гномов-разбойников. Вместе они отомстят Злодейке!
Шестнадцатилетняя Скайлар узнает в канун Хэллуина, что она охотник на монстров в пятом поколении. Но прежде, чем она сможет практиковать семейную традицию, монстры попытаются остановить ее.