Джейк - дамский угодник, каких свет не видывал. Он с легкостью завоевывает женские сердца, а потом разбивает их. Лэйни – его полная противоположность, она ещё со студенческих лет влюблена в одного мужчину, но чем больше проходит времени, тем очевиднее становится, что с ним у неё нет будущего. У этих двоих есть одна романтическая история из прошлого. История, которая может помочь им изменить себя.
Сюжет разворачивается вокруг парня по имени Куин Берман, который сталкивается с кризисом среднего возраста после того, как его сотрудница признается ему в любви. Ситуация осложняется из-за того, что это произошло прямо перед тем, как Куин собрался делать предложение руки и сердца своей девушке Девон.