Дэвид Вагнер - дитя девяностых. Но он увлечен телевизионным шоу «Плезантвиль», где действие происходит в 50-е годы в небольшом одноименном городке, где все шикарны, веселы и непорочны, и жизнь удивительно приятна. Заворожённый этим утопическим миром Дэвид воображает себя в «Плезантвиле», где он наконец-то избавился бы от своей взбалмошной и помешанной на парнях сестры Дженнифер.
Престарелый Роки Хольцек - настоящая заноза для своих родственников. Бойкий, упрямый и эксцентричный дедушка, всегда поступает, как ему вздумается, поэтому лично берет под свою опеку осиротевшего внука Майкла, тогда как прочие родичи были бы счастливы отдать ребенка в приют. Как ни странно, вздорный старче оказывается прекрасным воспитателем, под крылом которого нескладный парнишка постепенно...
Лежебока Рой Нэйбл попадает в иное измерение и оказывается по ту сторону экрана. Если он сможет выжить, то вернется домой. Если же нет, то его закроют, как и любое шоу с низким рейтингом, причем закроют навсегда. Недавно установленная спутниковая тарелка затянула нашего героя и его жену в странный и причудливый телемир.