Подруги решили отдохнуть в винодельческом городе Напа и отметить юбилей одной из них. Однако из-за количества выпитого алкоголя девушки теряют контроль над ситуацией.
Жизнь преуспевающего менеджера Луиса Уинтропа Третьего, управляющего богатейшей компании с Уолл-Стрит, круто меняется после того, как его боссы, братья Дьюк, заключают необычное пари. Один из братьев посчитал, что управлять компанией может кто угодно, даже самый отъявленный и необразованный проходимец.