Главный герой работает в агентстве, выпускающем поздравительные открытки. Он придумывает все те забавные подписи, которые мы с Вами читаем на них. Молодой человек влюбляется в свою коллегу и решает, что она - «та, единственная». Но 500 дней их отношений показывают герою, что путь к счастью непредсказуем, неконтролируем и - невероятно забавен!
Никаких особых примет у школьницы Люси нет. В будничной жизни провинциального городка ничего интересного ей не светит до тех пор, пока подруги не зовут Люси на музыкальный конкурс в Лос-Анджелес, где, как известно, загораются звёзды и осуществляются мечты. Однако неожиданные обстоятельства меняют эти радужные надежды.