Юджин Браун только что вышел из тюрьмы, где отсидел 17 лет за вооружённое ограбление. Теперь у него мало друзей, совсем нет денег, и ему пришлось работать уборщиком в школе, в которой ученики - «просто наказание». Однажды директор попросила его подежурить в группе продлённого дня. Желая чем-нибудь занять ребят, Юджин начинает учить их игре в шахматы.
Никки молод, неотразим и пользуется безотказным вниманием представительниц противоположного пола. Его роман с Самантой основан исключительно на взаимном интересе. Никки интересует ее кредитная карточка и шикарный особняк, а успешную, но одинокую Саманту — безудержный дикий секс. Но когда Никки встречает Хизер, у циничного жиголо что-то переключается в голове и в сердце…