Дочь злодея Ума, а ныне директор школы Аурадон, приглашает в школу Ред — дочь Королевы Червей из Страны Чудес. Королева Червей подстрекает к бунту против Аурадона, Ред решает объединиться с дочерью Золушки — перфекционисткой Хлоей — и отправиться в прошлое, чтобы попытаться исправить события, из-за которых её мать встала на злодейский путь.
Чтобы исполнить последнюю волю матери, Лина проводит лето перед колледжем в Риме, где ее ждет любовь, приключения и мороженое.
Генри Барт — учитель на замену, который получает очередное временное назначение. На этот раз он должен преподавать английский язык и литературу в «неблагополучной» школе, где в порядке вещей нецензурная брань и оскорбления в отношении учителей.